ERC Starting Grant "Fasto-Cat"
Die asymmetrische Organokatalyse stellt eine metallfreie Alternative zur herkömmlichen asymmetrischen Übergangsmetallkatalyse dar. Diese Organokatalysatoren finden erst in den letzten Jahrzehnten verbreitet Anwendung und weisen eine hohe Stereoselektivität auf. Sie eignen sich besonders für die Synthese von biologisch relevanten Molekülen, bei denen die Chiralität für verschiedene Funktionen, z.B. für die Wirkung von Medikamenten, wichtig ist. Trotz des Erfolgs dieser organisch-chemischen Synthesewege ist bemerkenswert wenig über die reaktiven Zwischenstufen in einer realistischen Umgebung bekannt. Da diese Zwischenstufen entscheidend für den Transfer der Chiralität sind, quantifizieren wir solche reaktiven Zwischenstufen experimentell und analysieren ihre Art und Geometrie.
Wir untersuchen reaktive Zwischenstufen mit einer Kombination verschiedener spektroskopischer Methoden: Mit ultraschneller, zweifarbiger und zweidimensionaler Infrarotspektroskopie erfassen wir molekulare Schwingungen, um Veränderungen in der Umgebung der Moleküle in Echtzeit zu verfolgen. Mit Hilfe dielektrischer Spektroskopie und NMR-Spektroskopie untersuchen wir die elektronische Struktur und die Bindungsmotive zwischen Katalysator und Substrat. Diese Kombination von experimentellen Methoden ermöglicht es, molekulare Wechselwirkungen auf allen für katalytische Prozesse relevanten Zeitskalen von Femtosekunden bis zu Sekunden zu untersuchen. Die Korrelation der so erhaltenen Informationen mit der katalytischen Aktivität ermöglicht die Identifizierung der Schlüsselelemente, die für die Stereokontrolle erforderlich sind. Solche Erkenntnisse auf molekularer Ebene tragen grundlegend zur Optimierung von Reaktionsbedingungen bei und können Wege zu neuen katalytischen Wegen liefern.
Das Ziel der Optimierung der Katalyse sowie der Vorhersage neuer Katalysewege eröffnet verschiedene Anwendungsgebiete für die asymmetrische Organokatalyse. Eine Anwendung in der Medizin kann zum Beispiel eine effizientere und gezieltere Herstellung von Malariamedikamenten sein.